Olá, Bia!
Há alguns anos moro em Montreal, e eu e meus filhos fazemos o percurso GRU-YUL (Guarulhos-Aeroporto Trudeau), pelo menos uma vez por ano, e NÃO EXISTE VOO DIRETO ENTRE SÃO PAULO E MONTREAL.
Sua pergunta é muito importante, e é pena que alguém que queira ajudar, mas como nada sabe sobre o assunto, acabe atrapalhando.
O que existe é um voo pela Air Canadá que liga São Paulo a Toronto, ou seja, Brasil ao Canadá, sem escala nos Estados Unidos.
A AIR CANADA é a companhia que oferece o VOO DIRETO entre Brasil (São Paulo) e Canadá (Toronto).
A vantagem é não ter necessidade de visto americano.
E, para se ir a Montreal, existe a conexão.
O bilhete aéreo da Air Canada é mais caro que os das companhias americanas, exceto o de estudante.
A passagem de estudante para Montreal tem o mesmo preço em todas as companhias.
A American Airlines, a United, a Delta, a Continental (devem existir outras, mas tenho viajado só por essas) oferecem preços vantajosos para se ir de São Paulo a Montreal.
Mas é necessário ter visto americano, pois se passa pela imigração americana, ou em Boston, ou Chicago, ou Dallas, ou Miami, ou Nova York (já passei por 3 aeroportos em NY), ou Washington, etc.
Mas, o visto americano é válido por 5 anos e isso pode se constituir em uma vantagem.
Espero ter ajudado. Se você necessitar de alguma informação mais precisa, pode escrever para meu e-mail, ou usar o forum do site BRASILEIROS EM MONTREAL, onde sou uma das Moderadoras do forum:
www.brasmontreal.net
e
http://www.brasmontreal.net/forum/index.php